Rocca Guaita
Risale al primo scorcio del XV secolo e segue i dettami dell'ingegneria del tempo.
Il portone era originariamente protetto da un ponte levatoio e i canali di scorrimento delle catene che lo azionavano sono ancora visibili subito sopra lo stipite.
Nell'ampia corte sono esposte alcune artiglierie donate nel 1907 da Re Vittorio Emanuele III, utilizzate fino a tempi recenti dalla Guardia di Rocca, uno dei corpi uniformati della Repubblica, per i tiri a salve durante le maggiori festività civili e religiose.
Costruita verosimilmente verso la metà del XVI secolo, rappresenta per i sammarinesi un simbolo importantissimo.
Durante i secoli passati la voce del "Campanone" sollecitava i cittadini alla difesa del paese nei momenti di pericolo; oggi sottolinea le più importanti ricorrenze civili e religiose della Repubblica.
Dall'alto del campanile lo sguardo abbraccia l'intera città, su cui dominano il Palazzo Pubblico e la Pieve; in lontananza si scorgono gli speroni dell'Appennino romagnolo, e sulle alture più vicine i castelli, fra cui quello di Verucchio, che appartennero ai Malatesta di Rimini, avversari storici dei sammarinesi.
L'antica torre di guardia. A base pentagonale, è stata ricostruita nell'attuale aspetto nella seconda metà del XV secolo e da allora è rimasta pressoché inalterata. Nel XVI secolo è stata introdotta la copertura a spioventi.
Dall'alto un’incomparabile visione: contro l'azzurro del cielo si stagliano a nord est le poderose mura del castello della Seconda Torre coronate sullo sfondo dalle vette del Conero e sotto la fertile pianura che si estende fino alle spiagge dell'adriatico; a sud l'Appennino con il Monte Carpegna.
Antico feudo dei duchi di Montefeltro, da sempre alleati di San Marino, il Carpegna costituiva un punto nodale per la difesa reciproca e un ottimo sito di osservazione del territorio dell'alta Valmarecchia e dei possedimenti del Granducato di Toscana.
Al culto di Santa Barbara, protettrice degli artiglieri, era anticamente dedicato un piccolo altare all'interno del torrione sud.
L'attuale chiesa, ubicata a ridosso delle mura esterne subito a sinistra dell'ingresso alla torre, è stata edificata soltanto nel 1960.
Il piccolo edificio dalle forme semplici ed essenziali, conserva sulla porta una pregevole lunetta scolpita proveniente dalle rovine di una chiesa duecentesca situata nel Castello di Domagnano. All'interno, sull'altare in pietra l'effigie in bronzo di Santa Barbara con sei candelabri a forma di torri, realizzati appositamente dallo scultore fiorentino Bino Bini nel 1979.
Dopo essere stata sede di varie istituzioni militari, dalla seconda metà del secolo XVIII fino al 1970 alcuni degli ambienti della rocca, quelli che anticamente costituivano gli alloggiamenti delle guarnigioni, furono adibiti a prigioni.
Nelle anguste celle, che oggi ospitano piccole esposizioni temporanee, venivano tuttavia confinati solo coloro che dovevano scontare una detenzione non superiore ai sei mesi; per pene superiori era previsto il trasferimento dei condannati nelle carceri italiane.